Selvom Microsoft først lige har løftet sløret for den første tidlige udgave af Windows 7, så får den fra nogle sider allerede en hård medfart. En af kritikerne er InfoWorlds Randall C. Kennedy.
Kennedy mener, at de med Windows 7 er ved at lave et selvmål, idet de ikke har taget ordentlig hånd omkring mange af de klagepunkter, der har været i forbindelse med Windows Vista.
Det er især på tre punkter, at Kennedy mener, Microsoft har fejlet. Den første er hastigheden, som han vurderer til at være lige så langsom som Vista. Det næste punkt er fokus, her tænker han på, at Windows 7 ser ud til at være fokuseret på private brugere og ikke til erhvervslivet. Netop erhvervslivet har været meget langsomme til at tage Vista til sig, og en stor del går netop og venter på Windows 7.
Det sidste punkt er overskuelighed, her synes Kennedy ikke, at Windows 7 er en forbedring, tværtimod. Windows 7 rykker rundt på en række funktioner, ligesom der sker markante ændringer ved brugeroverfladen. Det er tiltag, som han mener, blot vil forvirre brugerne. Alt i alt er konklusionen fra Kennedys side, at han er meget skuffet over, hvad han har set indtil videre.